化学有机推断题的解题方法与技巧

　　高考考查为理解和综合应用，试题难度为较难或难，考查的形式选择题以有机物的结构或有机反应为背景考查有机基础知识，有机综合题以药物合成为背景考查综合应用能力。

　　化学有机推断题的解题方法与技巧

　　内容整理：

　　一、有机合成

　　1、有机合成的概念：有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

　　2、有机合成过程：

　　3、有机合成的原则是：原料价廉，原理正确;路线简捷，便于操作，条件适宜;易于分离，产率高。

　　4、有机合成的解题思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。

　　(1)根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。

　　(2)根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。

　　(3)综合分析，寻找并设计最佳方案，即原料⇌顺推逆推中间产物⇌顺推逆推产品，有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。

　　二、有机合成中碳骨架的构建及官能团的引入和消除

　　1、碳骨架的构建：

　　(1)有机成环反应：

　　①有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的;另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子物质来实现的。如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。

　　②成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。

　　(2)碳链的增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。

　　①与HCN的加成反应：例如

　　②加聚或缩聚反应，如nCH2===CH2

　　③酯化反应，如CH3CH2OH+CH3COOH⇌浓硫酸ΔCH3COOCH2CH3+H2O。

　　(3)碳链的减短：

　　①脱羧反应：R—COONa+NaOHCaOR—H+Na2CO3。

　　②氧化反应：

　　R—CH=CH2RCOOH+CO2↑。

　　③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。

　　④烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18+C8H16;C8H18C4H10+C4H8。

　　2、官能团的引入：

　　(1)引入碳碳双键：

　　①卤代烃的消去反应：例如：CH3CH2Br + NaOH醇CH2=CH2↑ + NaBr + H2O。

　　②醇的消去反应：例如：CH3CH2OH

　　CH2=CH2↑+H2O。 ③炔烃的不完全加成：例如：HC≡CH+HCl

　　CH2=CHCl。

　　(2)引入卤素原子：

　　①烷烃或苯及其同系物的卤代：例如：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl(还有其它的卤代烃)+HCl，

　　CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl。

　　②不饱和烃与HX、X2的加成：例如：CH2=CH2+HBr

　　CH3CH2Br。 ③醇与氢卤酸的加成：例如：CH3CH2OH+HBr

　　CH3CH2Br+H2O。

　　(3)引入羟基：

　　①烯烃与水的加成：例如：CH2=CH2+H2O

　　CH3CH2OH。 ②醛(酮)的加成：

　　③卤代烃的水解：R-X+H2O水R-OH+HX。

　　④酯的水解：RCOOR′+NaOH

　　RCOONa+R′OH。

　　(4)引入羧基：

　　①醛的氧化：例如2CH3CHO + O2

　　2CH3COOH。

　　②酯的水解：例如: CH3COOC2H5+H2O⇌稀硫酸ΔCH3COOH+CH3CH2OH。

　　③烯烃的氧化：R-CH=CH2RCOOH+CO2↑。

　　④苯的同系物氧化：

　　3、官能团的消除：

　　(1)通过有机物加成消除不饱和键;

　　(2)通过消去、氧化或酯化消除羟基;

　　(3)通过加成或氧化消除醛基;

　　(4)通过消去或取代消除卤素原子。

　　4、官能团的转化：

　　(1)利用衍变关系引入官能团，例如：卤代烃⇌水解取代伯醇(RCH2OH) ⇌氧化还原醛羧酸。

　　(2)通过不同的反应途径增加官能团的个数，例如：

　　(3)通过不同的反应，改变官能团的位置，例如：

　　方法技巧

　　一、有机综合推断题突破策略

　　1、应用特征产物逆向推断：

　　2、确定官能团的方法

　　(1)根据试剂或特征现象推知官能团的种类：

　　①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“

　　”或“

　　”结构。 ②使KMnO4(H+)溶液褪色，则该物质中可能含有“”

　　、“

　　”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。

　　③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。

　　④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。

　　⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。

　　⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。

　　⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。

　　⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。

　　(2)根据数据确定官能团的数目：

　　①

　　②2—OH(醇、酚、羧酸)H2。

　　③2—COOHCO2，—COOHCO2。

　　④

　　，—C≡C—(或二烯、烯醛)—CH2CH2—。

　　⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH;增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。

　　⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16;若增加32，则含2个—CHO。

　　⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH;若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。

　　(3)根据性质确定官能团的位置：

　　①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”;若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。

　　②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

　　③由一卤代物的种类可确定碳架结构。

　　④由加氢后的碳架结构，可确定“

　　”或“—C≡C—”的位置。

　　⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COO-。

　　3、“三招”突破有机推断与合成

　　(1)确定官能团的变化：有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。

　　(2)掌握两条经典合成路线：

　　①一元合成路线： RCH=CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯。

　　②二元合成路线：RCH=CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。

　　③芳香化合物合成路线：例如

　　(3)按要求、规范表述有关问题：即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况，确保答题正确。

　　4、有机合成中常见官能团的保护：

　　(1)酚羟基的保护，因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。

　　(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

　　(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时。—NH2(具有还原性)也被氧化。

　　5、合成路线给定型的有机推断题的解题要领：

　　该类题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。

　　解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现，将成为今后高考命题的方向之一。

　　二、有机反应类型的推断

　　1、有机化学反应类型判断的基本思路：

　　2、根据反应条件推断反应类型：

　　(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。

　　(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。

　　(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。

　　(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。

　　(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。

　　(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。

　　(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。

　　(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。

　　(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。

　　3、常见有机反应类型：

　　(1)取代反应：

　　①取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

　　②烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属于取代反应。

　　③在有机合成中，利用卤代烃的取代反应，将卤素原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。

　　(2)加成反应：

　　①加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。

　　②能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、卤化氢、水等。此外，苯环的加氢、醛和酮与H2的加成，也是必须掌握的重要的加成反应。

　　③加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构会发生改变，这一点对推测有机物的结构很重要。

　　④利用加成反应可以增长碳链，也可以转换官能团，在有机合成中有广泛的应用。

　　(3)消去反应：

　　①消去反应指的是在一定条件下，有机物脱去小分子物质(如H2O、HX等)生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反应。

　　②醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。

　　(4)氧化反应和还原反应：

　　①概念：氧化反应：有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应;还原反应：还原反应有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应。

　　②在氧化反应中，常用的氧化剂有：O2、酸性KMnO4溶液、银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液等。

　　③常见的氧化反应和还原反应：有机物的燃烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性KMnO4溶液氧化、 醛基被银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液氧化;而不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等都属于还原反应。

　　(5)加聚反应：

　　①相对分子质量小的化合物(也叫单体)通过加成反应互相聚合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。

　　②加聚反应的特点：链节(也叫结构单元)的相对分子质量与单体的相对分子质量(或相对分子质量之和)相等;产物中仅有高聚物，无其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合物;实质上是通过加成反应得到高聚物。

　　③加聚反应的单体通常是含有碳碳双键或碳碳三键的化合物。可利用“单双键互换法”巧断加聚产物的单体。常见的单体主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、1，3-丁二烯、异戊二烯等。

　　(6)缩聚反应：

　　①单体间相互反应生成高分子，同时还生成小分子(如H2O、HX等)的反应叫做缩聚反应。

　　②常见发生缩聚反应的官能团有羧基和羟基、羧基和氨基、苯酚和醛等。

　　(7)显色反应：

　　①某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。

　　②苯酚遇FeCl3溶液显紫色，淀粉遇碘单质显蓝色，某些含苯环蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反应。

　　高三化学学习方法

　　一、构建网络，夯实双基

　　化学学科的特点是碎、散、多、杂，难记易忘。复习时，要注意指导学生总结归纳，构建网络，找出规律，力求做到"记住-理解-会用"。高三化学复习内容可分为一般知识和重点知识，复习中必须根据大纲和考纲，对基础知识、基本技能进行准确定位，以提高复习的针对性和实效性，既要全面复习，不留死角，更要突出重点。指导学生归纳结总时，对不同的内容可采取不同的方式：

　　1、课堂引导归纳

　　对于中学化学的主干知识和重点内容，如氧化还原反应、离子反应、电化学、物质结构、化学反应速率及化学平衡、电解质溶液、有机化学、化学实验等，课堂上教师应引导和启发学生共同讨论，寻找规律，帮助学生构建知识体系，通过网络的建立，揭示概念之间的关系，找到相关概念之间的区别与联系，有重点有针对性地复习，加强对知识的理解，让学生真正得到感悟、并学会迁移，最终达到灵活运用。

　　2、布置归纳型作业

　　对于中学化学的一般知识或通过学生努力能够自主完成的内容，可以通过书面作业的形式让学生自己总结, 自主构建知识网络，从而形成一定的知识体系。如置换反应的种类及典型反应, 可以指导学生在作业上按金属置换出金属、金属置换出非金属、非金属置换出非金属、非金属置换出金属等形式进行总结，又如典型元素及其化合物的主要性质，可以指导学生在作业上以“单质→氧化物(氢化物)→酸(碱)→盐”为线，构建知识网络，完成各部转化的化学方程式。这类作业有很多，如“比较金属或非金属活动性强弱方法的归纳”、 “判断弱电解质方法的归纳” 、“工业化学原理及典型反应” 、“常见气体的制备”等。在复习中，让学生课后自己归纳，再在学生归纳的基础上，适当评价和引导。事实证明，这样做的效果比较理想，从学生所交的作业可以看出，学生在课后经过认真思考、讨论、查阅资料得出结论，归纳得准确且全面，有时还会收到意想不到的效果。

　　二、加强训练，提高能力

　　学科知识训练是高三复习的重要环节，训练的目的是进一步巩固和落实双基，掌握各种题型的解题的策略，总结解题的方法与技巧，培养学生的思维品质，提高学生分析问题、解决问题的能力。练习的方法较多，针对不同的复习阶段和不同的复习内容，可采取不同的练习方式：

　　1、单元检测

　　每复习完一个单元或一个知识块，都应进行一次专题检测，指导学生查找存在的问题，了解自己对化学基本原理、基本规律等重点知识的掌握和应用情况，以便及时消除疑点、突破难点、掌握重点。

　　2、题型训练

　　从近几年高考理综化学试题可以看出：高考化学试题的题型、难度基本保持不变，第I卷共分8道选择题，第Ⅱ卷共分4道大型综合题。针对高考试题的题型特点及命题趋向，应指导学生做好高考题型训练。依近几年高考化学的题型特点及命题趋向，我们设计了选择题常见题型专项训练、无机综合推断训练、有机综合推断训练、化学实验分类训练、数据图表题型训练等，通过训练，以便总结各类试题的解题要点，解题思路和方法，从而提高解题的速率和准确性。题型训练可以通过专项训练和书面作业两种形式进行练习。

　　3、综合训练

　　在第二轮复习中，要着力指导学生做好学科内的综合训练，要充分利用学校周末安排的训练时间做好定时强化训练，通过训练使学生对所学知识真正理解，融会贯通，熟练掌握，从而提高学生的分析综合能力。

　　在第三轮复习中，要着力指导学生做好理科综合临考模拟训练，在训练中，从学生的答题规范，各科的答题时间分配、及心理调适等方面给予指导，使学生及早适应高考。

　　无论是单元检测、题型训练、还是综合训练，教师都要精心选编习题，切忌搞题海战术。每练必评，针对学生的做题情况，边点边评，发现问题，及时解决，讲评时，要给学生讲方法、讲原理、讲技巧、讲关键、讲思路、讲规律，做到举一反三、画龙点睛。

　　三、注意纠错，培养习惯

　　训练中出现的错误，反映了学生学习中存在的薄弱环节，纠正训练中出现的错误，对每个学生来说有很强的针对性，通过纠错，可以查漏补缺，防微杜渐，迅速提高化学学习成绩，达到事半功倍的效果。在每次训练后，都应指导学生认真分析，将出现的错误进行分类，找出错误原因，制订策略，各个击破。

　　1、习惯性错误

　　在平时的作业或训练中，有相当一部分同学思想上不够重视，书写不规范，答题乱写乱画，没有条理，错别字连篇，化学方程式不配平，条件漏写，审题不清，答非所问，像这样出现的错误都为习惯性错误。解决问题的办法是：在平时的作业或训练中，严格要求，养成良好的习惯。要告诫学生，在某种意义上，细心、规范是成败的关键。对于“审题之错”，应指导学生审题时，不应急于求成，审题时慢一点、答题时快一些，并严格按着题目要求规范回答问题;对于“表达之错”，应在平时的作业或训练中，严格按照高考评分标准写出必要的步骤，注意表达的规范性;对于“抄写之错”，要指导学生熟记易错的化学名词、化学用语，应尽量减少因写错字、别字或化学用语书写不正确而出错。在解计算题时，建议将草稿纸对折分块，在草稿纸上有序演算，以便查找或防止抄写出错。

　　2、知识性错误

　　由于基础不够扎实，对知识的记忆不够准确，对概念、规律的理解不够透彻，似是而非，从而导致对知识的应用得不够自如，回答问题不严密、不完整，这样出现的错误多为知识性错误。解决问题的办法是：复习时，应注意建构各部分内容的知识网络，加强对易错、易混知识的梳理，要多角度、多方位地去理解问题的实质，全面、准确地把握概念，理解规律，突出重点，夯实基础。

　　3、技巧性错误

　　由于平时做题不认真或练习的太少，没有掌握常见题型的解题方法，遇到综合型题目，不会审题或解题抓不住要点，像这样出现的错误大多为技巧性错误，解决问题的办法是：加强练习，多做基础性题目，在训练中，注意体会化学思想和解题的方法，总结各类试题的解题要点，解题思路，当达到一定题量的积累时，才能达到举一反三，运用自如，综合题才能迎刃而解。

　　每一次作业、练习或测试之后，都应对差错做出详尽的分析，及时反思，及时纠正，对"事故易发地带"要有意识地加以强化训练，这样才会使问题越来越少，成绩越来越好。

　　高三化学复习是一项系统工程，只有科学地安排复习时间，恰当的运用有效的复习方法，正确处理好课本、教学大纲、习题、模拟题之间的相互关系，才能提高复习效率，在高考中取得好成绩。