浙大有机化学课件
教学目的和基本要求
通过有机化学这门课程的学习,要使学生在有机化学知识上达到掌握烷、烯、炔、二烯烃、芳香烃、卤代烃化合物、醇、酚、醚、醛、酮、不饱和醛酮、取代醛酮、羧酸、羧酸衍生物、不饱和羧酸和取代羧酸、胺及其他含氮、硫、磷化合物的结构、性质,五元、六元杂环化合物的结构、性质,碳水化合物、氨基酸、肽等化合物的结构、性质及用途,周环反应。掌握化合物的构型、构象等立体表达形式,及有关反应的立体专一性。初步了解核磁共振、红外、质谱的基本原理,能对简单的结构进行解析。
目录
1 有机分子的结构与性质
2 饱和脂肪烃
3 不饱和脂肪烃
4 芳香烃
5 立体化学
6 核磁共振、质谱和红外光谱
7 卤代烃
8 醇和酚
9 醚
10 醛和酮
11 不饱和醛酮和取代醛酮
12 羧酸
13 羧酸衍生物
14 不饱和羧酸和取代羧酸
16 其他含氮化合物
18 杂环化合物
19 碳水化合物
20 氨基酸、蛋白质和核酸
21 类脂、萜类化合物、甾族化合物和生物碱
22 周环反应
23 有机合成
1 有机化合物的结构和性质
1.1了解有机化学的发展史以及有机化学与生命科学的关系;
1.2 有机分子的结构:共价键、碳原子的特性及有机化合物分子的立体形象;
1.3 有机化合物分子的表示法:实验式、结构式、投影式;
1.4 有机化合物中的共价键:碳原子的杂化轨道;?键和?键;
1.5 价键理论;分子轨道理论;共振论;
1.6 共价键的属性;键长、键角、键能、极性和极化度;
1.7 酸碱理论:布朗斯特酸碱和路易斯酸碱理论;
1.8 有机化合物结构和物理性质的关系,分子间力(范德华力和氢键)对溶解度、沸点、熔点、比重的影响。
2 饱和脂肪烃
2.1 烷烃的结构:sp杂化;同系列;烷基的概念;同分异构现象;伯、仲、叔、季碳原子的概
念;烷烃分子的构象:Newman投影式,重叠式与交叉式构象及能垒。
2.2 烷烃的命名:系统命名法及习惯命名法;
2.3 烷烃的物理性质; 3
2.4 烷烃的化学性质:自由基取代反应、氧化反应及热化学方程式;游离基取代反应历程(均裂
反应、链锁反应的概念及能量曲线、过渡态及活化能)
2.5 烷烃的来源和用途;
2.6 环烷烃的分类和命名(单环烷烃、螺环和桥环化合物);
2.7 环烷烃的化学性质:开环反应、取代反应
2.8 环烷烃的构象:环己烷的椅式和船式构象;直立键、平伏键;优势构象;纽曼投影式;
2.9 构象分析:顺-十氢萘、反-十氢萘;顺、反-取代环己烷的稳定性。
3 不饱和脂肪烃
3.1 烯烃的结构:sp2杂化、异构现象(结构异构和位置异构);
3.2 烯烃的命名:顺反异构体的命名;Z、E标记法;次序规则;
3.3 烯烃的物理性质
3.4 烯烃的化学性质:加成反应(加卤素、卤化氢、水、硫酸、次卤酸、硼氢化、催化氢化等),
氧化反应,聚合反应,自由基加成反应,不对称烯烃与极性试剂的加成反应和加成产物的定位;
3.5 亲电加成反应历程,碳正离子的稳定性;
3.6 诱导效应:产生、特点,马氏加成和反马氏加成;
3.7 炔烃的结构和命名、炔烃的物理性质;
3.8 炔烃的化学性质:加成反应 (亲电和亲核加成);氧化反应,聚合反应,金属炔化物的'生成;
3.9 共轭效应:π-π共扼效应,p-π共扼效应,超共轭效应;共振式;
3.10 共轭二烯烃:1,2-加成和1,4-加成;Diels-Alder反应;环戊二烯,二茂铁;
3.11 炔烃的制法;
3.12 累积二烯烃:结构及性质; 回页首
4 芳香烃
4.1 芳香烃的分类和命名
4.2 单环芳烃:苯的结构、苯的稳定性、分子轨道理论对苯的结构和稳定性的解释;共振论的解释;
4.3 单环芳烃的物理性质;
4.4 单环芳烃的化学性质:苯环上的亲电取代反应 (卤代、硝化、磺化、Friedel-Crafts烷基化和酰基化);芳烃环的氧化反应、加成反应 (加氢、加卤素);芳烃侧链的反应 (氧化和α-氢的卤代);
4.5 芳环亲电取代反应历程;
4.6 芳环上亲电取代反应的定位规律及其解释,分速度因素;
4.7 多苯代脂烃:制备及反应;
4.8 稠环芳烃:萘、蒽、菲的结构;稠环芳烃的化学性质:亲电取代、氧化、还原、Diels-Alder反应;
4.9 芳香性与Huckel规则;环多烯;
4.10 有手性的芳烃;
4.11 卤代芳烃及反应,芳环上亲核取代反应及机理,苯炔。 回页首
5 立体化学
5.1 偏振光和旋光性;旋光度和比旋光度
5.2 手性和手性碳原子,对称因素和对称操作,分子的手性与对称性;对映异构体,外消旋体;
5.3 旋光异构体构型表示法,Fischer投影式和透视式,顺序规则,对映体的命名:绝对构型和R、S表示法,相对构型和D、L表示法;
5.4 含两个和两个以上手性碳原子的开链化合物,非对映异构体,内消旋体;
5.5 不含手性碳原子的旋光性化合物,具有手性轴的光学活性化合物:丙二烯型、联苯型化合物
的对映异构体;具有手性面的化合物;金刚烷类手性化合物,螺环型手性化合物,三嵌苯型手性化合物。
5.6 动态立体化学:瓦尔登构型转化,外消旋化,加成和消除反应中的立体化学;
5.7 外消旋体的拆分;
5.8 不对称合成。 回页首
6 核磁共振、质谱和红外光谱
6.1 H核磁共振:基本原理,屏蔽效应和化学位移,自旋偶合和偶合常数,积分比例;核磁共振与构象;
6.2 付里叶核磁共振的原理;C谱;
6.3 质谱:基本原理,EI电离方法,同位素丰度,
6.4 红外光谱:基本原理,振动的类型,各种官能团的特征吸收频率;
7 卤代烃
7.1 卤代烷的分类和命名,异构现象,伯、仲、叔卤代烷;
7.2 卤代烷的物理性质;卤代烃的波谱性质;
7.3 卤代烷的化学反应:亲核取代反应 (被亲核试剂如OH、RO、RNH、com等取代),消除反
应 (脱卤化氢),与金属的反应 (与金属镁反应生成格氏试剂、与全属锂反应生成锂试剂,有机锌化合物、二烷基铜锂的生成),还原反应,卤离子交换反应;
7.4 亲核取代反应的机理,SN1、SN2;反应坐标,过渡态和中间体;试剂的亲核性强弱;亲核取代反应的立体化学;
7.5 消除反应的历程,E1,E2;消除方向的查依采夫和霍夫曼规则;消除反应的立体化学;
7.6 消除反应与取代反应的竞争;
教学模式: 引导、问题讨论、实验探究、自主学习、合作学习教学手段:多媒体辅助教学
学习方法:学生在教师的引导下积极思考、动手实验、主动探究,合作学习的方法。
教学目标:知识与技能:1、结合学过有机化学反应类型,充分认识卤代烃的水解反应和消去反应。
2、根据有机物结构特点分析卤代烃能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物
过程与方法:通过活动探究栏目引导学生探究不同溶剂对溴乙烷与氢氧化钠反应的产物及反应
类型的影响,促使学生认识化学反应条件对化学反应的重大影响。
情感态度与价值观:通过实验探究激发学生的学习兴趣,感受通过探究获得实验成功的喜悦。
教学重点:卤代烃的取代反应和消去反应。
教学难点:溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律。
内容分析: 学生已经在必修2学习了乙醇、乙酸等烃的衍生物的知识,卤代烃也是一类重要的烃的
衍生物,是联系烃和烃的衍生物的重要物质,在高考中也占居非常重要地位。从教学内容上看,本节课主要内容是“了解卤代烃的概念和制备”、“掌握卤代烃的化学性质”、“理解溴乙烷取代反应和消去反应本质及反应条件”,在教学时应根据学生的已有知识,对卤代烃的水解反应和消去反应的学习以问题、讨论和实验探索方式为主,使学生在问题、讨论和实验探究中感受到成功的`喜悦,产生学习有机化学的兴趣。同时使学生认识到有机化学反应的复杂性,反应条件对化学反应的重大影响以及性质是由结构决定的这一研究物质的基本学科思想。
教学过程:
【课后反思】
本节课主要用问题、分组实验、小组讨论来组织教学,在教学时激励学生根据已有知识,对卤代烃的水解反应和消去反应以问题、讨论和实验探索方式为主,开展学习活动,引导学生思维不断深入发展,并恰当地运用现代技术等手段,及时予以知识点拨、点评和训练,对重要知识进行总结,使学生有所收获。同时通过实验探究使学生感受到了有机化学反应的复杂性及反应条件对化学反应的重大影响。不足之处学生对实验设计、实验操作及现象的表述等方面不够完善,在以后教学中应予以重视。
【板书设计】
一、卤代烃的概念和制备
二、卤代烃化学的性质(以CH3CH2Br为例) (1)取代反应:卤代烃在强碱溶液中反应
△ CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
卤代烃分子中卤素原子的位置即反应后羟基的位置
(2)消去反应:卤代烃在强碱的醇溶液中反应
CH2—CH2 CH2=CH2↑+ H2O + NaCl△Cl
卤代烃分子中与卤素原子相邻的碳上有氢才能发生消去反应 总结:卤代烃在NaOH的水溶液中加热取代成醇;
在NaOH的乙醇中加热消去成烯。
吉林大学有机化学课件
一、教学目的和要求
要求学生掌握烯烃分子中碳原子的杂化状态、烯烃的结构特征及顺反异构现象;充分理解π键的'特点及对物理和化学性质的影响;熟练掌握烯烃的系统命名和普通命名法,并能对顺反异构体熟练命名;熟练掌握烯烃亲电加成反应的机理、立体化学特点及区域选择性,氧化和还原反应及其应用,α-H的取代反应及其应用等;基本熟悉烯烃的制备方法;了解烯烃的聚合反应及其应用;了解超共轭效应对烯烃、碳正离子和游离基稳定性的影响。
二、教学重点
1. 基本概念:sp2杂化、亲电加成、顺反异构体、分子重排反应、过氧化物效应、马氏规则等
2. 烯烃的命名和结构特征
3. 亲电加成反应:机理、立北京考研专业课辅导哪家最便宜体选择性、区域选择性
三、教学难点
亲电加成反应:机理、立体选择性、区域选择性
四、教学内容
1. 烯烃的结构
2. 烯烃的同分异构现象和命名
3. 烯烃的物理性质
4. 烷烃的化学性质
5. 烯烃的制备
五、教学方法
课堂讲授,配合课堂讨论和课后练习。
六、课堂讨论题
1. 用系统命名法对下列化合物命名:
2. 为什么在高温下烯烃与***进行的是游离基取代,而不是游离基加成反应?
七、课后练习
1. 请举出至少三种鉴别烷北京考研专业课辅导哪家最便宜烃和烯烃的方法。又如何对烷烃和烯烃的混合物进行有效的分离呢?
2. 分别写出(Z)-2-丁烯和(E)- 2-丁烯用过甲酸氧化,然后水解的立体化学过程(用锯架式描述过程,用Fischer投影式表示产物构型)。
3. 化合物A(C7H12)在KMnO4-H2O中加热回流,在反应液中只有环己酮;A与HCl作用得B,B在乙醇钠溶液中反应得C,C使溴水退色生成D, D用乙醇钠溶液处理得E,E在KMnO4-H2O中加热回流得丁二酸和丙酮酸,C用O3氧化后再Zn/H2O处理得6-氧代庚醛。推断A-E的结构并写出反应式。
1.指导思想与理论依据
有机合成实质是利用有机物的性质,进行必要的官能团反应,生成目标产物。在前面的学习中,学生掌握了
烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等有机物的结构特点、物理性质、化学性质以及用途等方面的知识。学生的逻辑思维能力以及信息迁移能力有了显著提高,通过本节课的学习,学生将会认识到有机合成与人们生活的密切关系。通过有机物逆合成分析法的推理,进-步培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力,同时巩固学生对各类有机物的相互转化关系以及重要官能团的引入等基础知识的认识。
本节课的课堂开放点主要有三个:其一是通过小组讨论和归纳,明确一些重要官能团(羟基、卤素原子、碳碳双键)的引入方法;其二通过已给出的信息结合逆推法知识,分组设计合成苯甲酸苯甲酯的路线;其三是结合实际情况来优选合成路线。
本节课从神七航天员太空漫步引入,不仅引发学生兴趣,激发学生的民族自豪感和爱国热情,而且可以说明有机合成和生活的密切联系,引导学生用化学视角关注生活,学以致用。这节课通过三种与生活联系紧密物质出发,设计成三个由浅入深的情境,分三步引导学生让学生由浅入深的进行合成训练,在动手训练中自己体会、掌握逆合成分析法的思维方法在分组讨论、归纳总结、师生互动、层层递进的情况下不断提升,突出学生的主体性,让学生学过的有机化学形成知识网络,能够具备一定的合成指定有机物。
2.教学内容分析
有机合成是高考难点题型之一,实质是利用有机物的性质,进行必要的官能团反应。要求学生
熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。在前三节的学习中,学生掌握了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构特点、《·》物理性质、化学性质以及用途等方面的知识。学生的逻辑思维能力以及信息迁移能力有了显著提高 , 通过本节课的学习, 学生将会认识到合成的有机物与人们生活的密切关系 .对学生渗透热爱化学、热爱科学的思想教育;通过有机物逆合成分析法的推理,进-步培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
3.学生情况分析
学生已经初步掌握了烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等有机物的结构、物理性质、化学性质,为有机合成奠定了理论基础。本节教学内容对学生来说难度较大,要在帮助学生复习再现归纳烃以及烃的衍生物相互转化关系的基础上,建立烃和烃的衍生物转化关系图,引导学生初步学会有机合成的方法:即目标产物分子骨架的`构建和官能团的转化。
4.教学目标设计
(1)基本目标
①知识与技能::对有机化合物官能团之间的转化形成较为全面的认识,了解有机合成的基本过程和基本原则,理解逆向合成法在有机合成用的应用
②过程与方法:通过有梯度的与生活实际相关的有机合成的训练,培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力
③情感态度与价值观:认识有机合成对人类生产生活的重要影响,赞赏有机化学家们为人类社会所做出的重要贡献,培养学习化学的兴趣。
(2)发展性目标
①知识与技能:知道有机合成路线设计的一般程序和方法,能对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价
②过程与方法:通过小组讨论,归纳整理知识,培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力
③情感、态度与价值观:知道绿色合成思想是优选合成路线的重要原则,由此树立可持续发展的观念。
(3)教学重点的分析与确定
有机合成是高考难点题型之一,实质是利用有机物的性质,进行必要的官能团反应。因此本课重点定为①官能团相互转化的概括和总结②逆合成分析法在有机合成过程中的应用。
(4)教学难点的分析与确定
因为有机合成是学生第一次学习,而逆合成分析法也是初次接触,难度较大,因此将本课难点定为:初步学习逆合成分析法的思维方法。
天津大学有机化学课件
课型: 新授课
课时安排: 一课时
教学目标:知识目标:1、了解糖类、脂肪和蛋白质的组成及在人体内的变化和对生命活动的重要意义
2、了解维生素对生命活动的独特功能和主要的食物来源
能力目标:培养理论联系实际的能力
教育目标:初步认识一种研究复杂事物的简易方法—模型法
教学方法: 阅读、实验、讲解法
教学媒体: 实验仪器和药品
教学过程:
板书课题: 8~1食物中的有机物
名词解释:1、有机化合物:含有碳元素的化合物叫有机物。
2、无机化合物:除有机物以外的其他化合物。
3、人体所摄入的主要物质:空气、水、食盐、糖类、油脂、蛋白质和维生素。
一、糖类:(碳水化合物)
1、种类:
蔗 糖: (C12H22O11)
葡萄糖: (C6H12O6)
淀 粉: [(C6H10O5)n]
2、淀粉的检验:(实验探究)
分别向面包、米饭、土豆片、苹果上滴加几滴碘水。
现象:以上几种物品都呈现蓝色
3、高分子化合物:相对分子质量很大的化合物
4、转化:
淀粉 葡萄糖 二氧化碳、水和热量
反应的。化学方程式为:
缓慢氧化
C6H12O6 + 6O2 ======== 6CO2 + 6H2O
二、油脂:
油; (液体)花生油、豆油
脂肪:(固体)猪油、奶油
脂肪在人体中氧化,放出能量,多余的脂肪在体内储存起来。
学生阅读:1、P50成人每天脂肪的摄入量;
2、根据成人每天脂肪的摄入量计算产生的热量。
三、蛋白质:
构成人体细胞的基础物质,帮助人体生长和修补破损组织所需要的主要物质。
蛋白质在人体中的反应过程:
蛋白酶和水 重新组合
蛋白质 氨基酸 新的蛋白质
二氧化碳、水和尿素
学生阅读:P51多识一点
四、维生素
1、作用:调节体内进行的各种化学反应,保持身体健康。
2、种类和功能: 维生素A:保护视力
维生素C:保护皮肤和牙龈
维生素D:有助于骨骼和牙齿的生长发育五、纤维素:维持身体正常生理功能的微量物质
教学反思:
布置作业:1、目标:P54 2、课本:P54(1、2、3)
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第一章 绪 论
教学目的
1. 使学生了解有机化化学的研究对象和有机化合物的特殊性质。
2. 使学生掌握有机化合物的结构表示方法和有机化合物的分类方法。能够正确书写简单有机物的电子式、结构式和结构简式;认识一般有机官能团和能给单官能团有机化合物分类。
3. 使学生掌握杂化轨道概念,能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型。
4. 使学生熟悉有机化合物分子中化学键:偶极矩、σ键、π键的特点和酸碱电子理论,了解有机物结构特点与一般理化性质的关系;了解价键理论和分子轨道理论。
教学重点
有机物的结构表示方法、杂化轨道理论及有机物分类方法。
教学难点
杂化轨道理论、价键理论与分子轨道理论,σ键、π键的特点。
课堂组织
第一节 有机化学的研究对象
简述:从人类生存、生产的历史阐明有机物的历史性与广泛性,人类生存离不开有机物的事实。
给出有机物的原始概念、演变后的现代概念及其演变历程。
阐明有机物与无机物在结构和性质上的差异。
分析有机物与无机物互相转化的关系及相对性。
归纳出有机化学的研究对象为烃及其衍生物的组成、结构、制备、性质及其变化规律。
第二节 有机化合物特性
从人类生活的衣食住行必须物来分析有机物的共同性质(或有机物的特性)
1.从衣食住行必需品的种类数量分析得到有机物数量多的印象。
简单解释:碳链延长与分枝所致。
2.从生活中的防火知识进行演绎,得出大多数有机物易燃的结论。
简单解释:碳碳键和碳氢键大都可以转变成碳氧键和氢氧键并且放出能量。
3.从酒精、食油、燃气等有机物存在状态导出有机物低熔点性质:
简单解释:分子化合物,弱极性键所致。
4从石油、食油、氯仿、苯的水溶性导出大多数有机物不溶于水的结论。
简单解释:相似者相溶。
5.从绝缘体引出大多数有机物不导电的性质。诸如反应慢、副反应多性质也从生活事实导出。
总结:有机物的结构决定有机物性质---结构式的重要性。
第三节 有机化合物中的化学键
1.价键理论
回顾中学化学键概念,写出几种简单无机物、有机物的电子式;简述价键理论要点。
2. 分子轨道理论
介绍分子轨道理论的要点;原子轨道线性组合成分子轨道,有成键轨道和反键轨道;成键电子围绕整个分子运动电子。
成键三原则:对称性匹配、能量近似、最大重叠。
表示方法:波函数表示
3.碳原子杂化轨道理论
详细讲述杂化轨道理论要点,从价键理论过渡到杂化轨道理论,
用轨道式(方框)表示碳原子的价层电子(基态、激发态和SP3杂化态)的排布。
讲述杂化轨道概念及SP3杂化、SP2杂化态、SP杂化态。(可以以图形或模型表示S、P轨道和杂化轨道的电子云形状)
论述σ键、π键的形成过程、电子云形状与特点。
简述共价键的四个参数:键能、键长、键角与偶极矩。
简述分子几何构型、极性与分子化学键的关系。
初步介绍化学键的异列与均裂。
第四节 有机化合物的结构式及其表示方法
1.用“结构决定性质”和“有机物结构复杂”来强调明确表示有机物结构的重要性。
2.介绍结构式的书写方法及注意事项。
结构简式的书写方法。
键线式的书写方法。
对于三种表示方法进行适当课堂练习。
第五节 有机化合物分子中的官能团和有机物的分类。
1. 复习“官能团”概念及中学所学有机物官能团名称、同类官能团所表现的化学性质。
2. 对于单官能团有机物,官能团类别决定化合物类别。
3. 介绍有机化合物的分类方法
碳胳分类、官能团分类法。
4. 列举常见有机官能团的结构及名称。
第六节 酸碱电子理论
1.简单回顾中学所学阿仑尼乌斯酸碱理论。
2.介绍酸碱电子理论。
列举若干有机、无机酸碱例子说明之。
第二章 波谱法在有机化学中的应用
教学目的
学生熟悉UV、IR、HNMR、Ms基本原理,了解有机化合物的波谱分析法。能利用图谱及数据正确解析简单有机化合物。
教学重点
UV、IR、HNMR、Ms的基本原理和应用
教学难点
1.UV:电子跃迁类型及其吸收特征
2.IR:原理及应用
3.HNMR:基本原理、化学位移、自旋偶合和裂分
4.Ms:基本原理、分子结构与碎片离子的形成关系
课堂组织
一。 首先介绍电磁波和吸收光谱
主要讲解:波谱类型、波长范围及相应的能级跃迁方式。
强调:物质对光的吸收与分子的结构密切相关,因为各种分子的结构互不相同,所以每种分子都有自己的特征光谱。
提示:质谱是分子及其碎片的质量谱。在本质上不属于波谱范畴。但在质谱仪原理中有所谓“离子光谱学”的现象和概念,所以把质谱也当作一种波谱方法。
二。 分别讲解波谱法基本原理及应用
1. 紫外光谱
主要讲解内容:①基本原理(紫外光谱及其表示法,电子跃迁类型及其吸收特征)②在结构鉴定中的应用(判断分子中是否有共轭体系或某些官能团的存在;确定未知物的基本骨架,确定某些官能团的位置;判定一些化合物的异构体、构型、构象;可用来判定互变异构的存在。)以上都举例说明。
2. 红外光谱
主要讲解内容:①基本原理(分子振动类型,红外光谱图)②红外光谱的表示方法③IR在结构测定上的应用(确定官能团,利用标准谱图鉴定有机化合物)。
3. 核磁共振谱(1HNMR)
主要讲解内容:①基本原理②化学位移③自旋偶合和裂分④核磁共振谱的表示法⑤核磁共振谱的应用(图谱举例)。
4. 质谱
主要讲解内容:①基本原理②质谱图的表示法③质谱在有机化学中的应用(测定相对分子质量;确定分子式;利用质谱提供的结构信息推断化合物的结构)。
第三章 开链烃(第一讲)
教学目的
1. 使学生熟悉简单烷烃的'普通命名法和较复杂烷烃的IUPAC命名法。理解原子序数优先规则、烯烃的顺/反异构和Z/E异构概念,能够准确的写出较复杂烯烃的结构式或名称。
2. 使学生理解“构象”概念,能够认识和书写简单烃类的构象的透视式和纽曼式、能够比较简单构象式的能量差别,掌握环己烷优势构象的画法。
3. 使学生了解饱和碳原子上的游离基取代反应、反应历程的概念和游离基稳定规律。
教学重点
1. 烷烃、的IUPAC命名规则、环己烷优势构象。
2. 原子序数优先规则,烯烃的Z/E命名法。
教学难点
1. 烷烃的构象(透视式与纽曼式)、环己烷优势构象。
2. 饱和碳原子上的游离基取代历程。
3. 原子序数优先规则与烯烃的Z/E命名法。
课堂组织
第一节 烷烃
1.介绍简单烷烃的普通命名法
叙述烷烃IUPAC命名规则。
2.引入几种常见的简单烃基:正某基、异某基、仲丁基、叔丁基和新戊基。
3.适当课堂练习:较复杂烷烃的命名和结构式书写。
第二节 烷烃的异构现象与构象
1.略讲烷烃同分异构现象。
2.讲述“构象”概念,用透视式和纽曼式表示简单烷烃的重叠式和交叉式构象。从能量因素分析比较各构象的稳定性。
3.详细讲述环己烷、取代环己烷的椅式构象及其画法。
第四节 烷烃的性质
1.简介伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子。
2.简介同系列烷烃沸点变化规律(分子间作用力规律)。
3.回顾甲烷的光卤代反应。
4.分析甲烷生成四氯化碳的步骤,讲述游离基历程的概念。
以甲烷为例论述游离基(自由基)历程。
5.举例说明游离基历程中伯、仲、叔氢原子活泼性及其原因。
6.简单介绍烷烃的氧化反应。
第六节 烯烃和炔烃的命名
1.分析烯烃、炔烃与烷烃差异………多一个官能团,命名规则相应复杂……主链应包括母体官能团,编号时母体官能团为此最小及存在位置异构和几何异构(炔烃无几何异构)。举例说明复杂烯烃的命名(包括顺/反异构)。
2. 重点讲述原子序数优先规则概念。
3.举例说明多种基团的优先顺序的详细比较(注意:原子序数没有加和性)。
4.Z/E法标记烯烃几何异构体(注意与顺/反异构的区别),多烯(碳碳双键)的标记。
5.小结:原子序数优先规则与Z/E标记法
《有机化学》(南开大学出版社,张宝申主编)比邢其毅先生的《基础有机化学》要亲民些,难点相对分散。
《中级有机化学》(裴坚)从10个著名的全合成下手,讲机理,讲思路,如果配套《有机命名反应的战略性应用》效果更佳。
《advanced organic chemistry》(Carey)在物理有机的分析上比March那本更好,可惜没有中译本。
《过渡金属有机化学》(原著第五版)朱清时主持的“现代化学基础丛书”中的一本,顺着书看看后面的文献。如果想深入学习金属有机化学,还有13卷本的《Comprehensive Organometallic Chemistry》。
《现代物理有机化学》(Eric)基本上国内的物理有机教材都是抄他的。
更深入更前沿一些的如《SUPERACID CHEMISTRY》(Olah)、《Recent Developments in Carbocation and Onium Ion Chemistry》(Kenneth K. Laali)。另外“现代化学基础丛书”最近刚出一本《碳负离子化学》,没看,似乎还不错。